Carbonsäure nomenklatur

Schau dir zunächst das Video auf die folgenden Fragen hin an:

Die Carboxygruppe setzt sich aus einer Carbonylgruppe und einer Hydroxygruppe zusammen.

Die systematische Benennung erfolgt analog zur bekannten Systematik der Alkane oder der Alkohole.

Man hängt an den Namen des Alkans das Wort "säure". Gleichzeitig wird bei einigen Carbonsäuren auch ein umgangssprachlicher Trivialname verwendet.

Wenn zwei Carbonsäuregruppen in einem Molekül vorkommen wird wie gewohnt ein "di" vor die Bezeichnung "säure" gesetzt, z. Dann findet folgende Gleichgewichtsreaktion statt:

Dehydratisierung

Carbonsäuren bilden unter Wasserabspaltung (Dehydratisierung) bei höheren Temperaturen organische Carbonsäureanhydride.

Im ¹³C-NMR-Spektrum findet man das Carboxy-C-Atom im Bereich von zirka 170 bis 180 ppm. Zu dem Stammnamen, der sich aus der Kettenlänge ergibt wird die Endung "säure" ergänzt. Alkansäuren nennt man auch gesättigte Carbonsäuren. Die Position der Doppelbindung und die Art der Konfiguration muss immer mit angegeben werden, wenn man nicht den (meistens viel bekannteren) Trivialnamen verwendet.

Hier zwei "einfache" Beispiele:

Die γ-Linolensäure (links) wird korrekt als Octadeca-6,9,12-triensäure bezeichnet, die α-Linolensäure (rechts) als Octadeca-3,6,9-triensäure.

Viele Carbonsäuren tragen unsystematische Namen (Trivialnamen), die ebenfalls mit „-säure“ enden. Auf der Seite der Firma Sigma Aldrich wird die links gezeigte Verbindung zum Beispiel unter dem Namen Cyclopentan-Carboxylsäure angeboten.

Dicarbonsäuren

In der Natur kommen viele Carbonsäuren mit zwei COOH-Gruppen vor. Auflage, De Gruyter-Verlag 2014.

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Weiter mit den physikalischen Eigenschaften der Carbonsäuren...

Carbonsäuren (veraltet auch Karbonsäuren) sind organische Verbindungen, die eine oder mehrere Carboxygruppen (–COOH) tragen.

Aus Methan wird so Methansäure, aus Butan Butansäure und so weiter.

Von den wichtigsten Monocarbonsäuren existieren aber sehr bekannte Trivialnamen, die man sich gut merken sollte, da sie auch in der Fachliteratur und in Chemie-Vorlesungen oft benutzt werden:

• Ameisensäure = Methansäure
• Essigsäure = Ethansäure
• Propionsäure = Propansäure
• Buttersäure = Butansäure
• Valeriansäure = Pentansäure
• Capronsäure = Hexansäure

Das sind wohl die sechs bekanntesten Monocarbonsäuren, die auch im Alltag eine Rolle spielen.

Die aliphatischen Carbonsäuren lassen sich in Alkansäuren, Alkensäuren und Alkinsäuren unterteilen. Beispiel dafür wäre Acetat im Vergleich zu Trichloracetat. 6. Achten Sie immer auf die alphabetische Reihenfolge der Substituenten.

Ungesättigte Fettsäuren

Monocarbonsäuren mit einer längeren Kohlenstoffkette und mindestens einer C=C-Doppelbindung werden als ungesättigte Fettsäuren bezeichnet.

Der Trivialname weist zumeist auf die Quelle hin, woraus die Carbonsäure gewonnen werden kann; einige Beispiele sind Ameisensäure, Apfelsäure (auch: Äpfelsäure), Buttersäure, Weinsäure, Zitronensäure oder Essigsäure. Die Moleküle der häufigsten Fettsäuren besitzen 16 oder 18 Kohlenstoffatome. Besser ist natürlich, wenn Sie den IUPAC-Namen 3-Hydroxybutansäure (ohne Bindestrich vor "butansäure") verwenden.

Wir müssten wir die oben abgebildete dreifach substituierte Monocarbonsäure benennen?

Die längste durchgehende Kohlenstoff-Kette, die die COOH-Gruppe beinhaltet, ist eine Hexan-Kette.

In einer C-Kette einer nicht konjugierten Carbonsäure sind die Peaks, die weiter von der Carbonylfunktion entfernt sind, mit zunehmendem Maße weniger stark zu tiefem Feld verschoben, weil der Einfluss des induktiven Effekts der Carbonylgruppe abnimmt. An Position 4 sehen wir eine Hydroxy-Gruppe, und an Position 5 eine Amino-Gruppe.